הפורוורד האמריקאי (25, 2.03 מ'), ששיחק בשנים האחרונות בהונגריה, ניו זילנד ומונטנגרו, יחזק בתקופה הקרובה את מכבי אשדוד/באר טוביה מוכת הפציעות
חלק מהפצועים של מכבי אשדוד/באר טוביה מתחילים להתאושש, אבל בקבוצה לא רוצים להיגרר לכדור שלג בתחילת העונה והחליטו על החתמתו של ווינסטון שפרד על חוזה זמני לחודש, כדי לעבות את הסגל של ברד גרינברג. הפורוורד בן ה-25, שמתנשא לגובה 2.03 מ', יחליף את מארק טולפסן עד שובו מפציעה ביד.
שפרד שיחק ארבע שנים באוניברסיטת סן דייגו סטייט, ממנה יצא ב-2016. הוא נבחר פעמיים לחמישיית המצטיינים השנייה של מחוז המאונטיין ווסט וכסיניור לחמישיית ההגנה. בשנתו האחרונה הוא רשם ממוצעים של 11.3 נקודות, 6.4 ריבאונדים ו-3.1 אסיסטים למשחק.
הוא החל את הקריירה המקצוענית שלו באלבא פהרוואר, איתה זכה בדאבל ההונגרי ורשם 10.8 נקודות, 6.1 ריבאונדים ו-3.1 אסיסטים ביורופקאפ. בקיץ 2017 הוא נבחן באטלנטה הוקס ולאחר שחרורו הצטרף לסנטה קרוז ווריירס מליגת הפיתוח. באפריל עבר לקאנטרברי ראמס מניו זילנד, שם נבחר לחמישיית העונה עם 18.1 נקודות, 8.9 ריבאונדים, 7.5 אסיסטים ו-2.3 חטיפות למשחק. בקיץ האחרון חתם במורנאר בר ממונטנגרו, אבל בשבוע שעבר שוחרר משורותיה.