אחרי שכל אחת מהן ניצחה את הפועל עירוני אילת בתום משחק צמוד, בני "Penlink" הרצליה ומכבי "תפוזינה" ראשון לציון ייפגשו הערב באולם היובל למאבק ישיר על הכרטיס לרבע גמר גביע ווינר סל מבית ג' (18:00, שידור ישיר בערוץ 5STARS). המפסידה תקבל הזדמנות נוספת להעפיל לשמונה האחרונות דרך שלב הפליי-אין.
 
בני הרצליה
רבע אחרון של 21:33 באולם בגין באילת הוביל את הקבוצה של יהוא אורלנד להשלים מהפך מפיגור של 15 נקודות בדרך לניצחון 98:101 בסיום. הרצליה הייתה אחת מקבוצות ההתקפה הטובות בליגה בעונה שעברה, והיא לא הראתה סימני האטה במשחק הרשמי הראשון שלה לעונה, בו קלעה 13 שלשות מ-25 ניסיונות. ארבע מהן היו שייכות לעמית גרשון, שסיים עם 100% מעבר לקשת וקלע 16 נקודות בסך הכול. די.ג'יי ברוטון, אחד משני הזרים החדשים בסגל, הרשים עם ערב של 28 נקודות (12 מ-15 מהשדה), שבעה כדורים חוזרים וארבעה אסיסטים. נואה קרטר וזאק בראיינט תרמו 20 נקודות כל אחד.  
מכבי ראשון לציון
הקבוצה של גיא קפלן עבדה קשה לא פחות כדי לגבור על העולה החדשה 85:87 בבית מכבי, במשחק שבו היתרון עבר מצד לצד לא פחות מ-17 פעמים. בפתיחת הרבע האחרון פיגרו הכתומים בחמש נקודות, אבל יכולת טובה של וי.ג'יי קינג ורון ציפר הובילה למהפך והציבה את ראשון לציון במרחק ניצחון נוסף מהעפלה לרבע גמר הטורניר. צ'ונסי ג'נקינס, אחד משני הזרים שנשארו בסגל מהעונה שעברה לצד קוויי גרנט, סיפק ערב גדול של 25 נקודות (4 מ-5 לשלוש) וחמישה אסיסטים. טריי קינג קלע 16 נקודות וחילק גם כן חמישה אסיסטים, וי.ג'יי קינג תרם 15 נקודות, מתוכן תשע ברבע המכריע, ורון ציפר סיים עם 13.
 
טוב לדעת
המפגש הקודם בין הקבוצות במסגרת גביע ווינר סל היה ב-26 בספטמבר 2018, אז ראשון לציון ניצחה 76:91 בבית מכבי. עוז בלייזר וקמרון לונג הובילו את הכתומים עם 17 נקודות כל אחד. מנגד, ג'ף אדריאן בלט בהרצליה עם 19 נקודות.